
Inició la carrera de derecho en la Universidad de Chile a los veinte años de edad, titulándose en 1893. En 1891, mientras estudiaba, participó en el diario "La Justicia", el cual estaba en oposición al presidente de turno, José Manuel Balmaceda.
Después de haber egresado como abogado, se casó con Rosa Ester Rodríguez Velasco, con la cual tuvo 9 hijos, entre ellos Arturo, destacado civilista, Jorge Alessandri Rodríguez, quien más tarde sería Presidente de Chile, Fernando Alessandri, académico y futuro senador de Chile, y Hernán destacado médico.
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